REGLAS DE NOMENCLATURA.
El nombre sistemático esta nombrado por un prefijo,
que indica el número de átomos de un carbono que contiene la molécula, y un sufijo,
que indica la clase de compuesto orgánico de que se trata. Algunos de los
prefijos más utilizados son:
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NÚMERO DE ATOMOS DE CARBONO
|
PREFIJO
|
NÚMERO DE ATOMOS DE CARBONO
|
PREFIJO
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1
|
Met
|
6
|
Hex
|
|
2
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Et
|
7
|
Hept
|
|
3
|
Prop
|
8
|
Oct
|
|
4
|
But
|
9
|
Non
|
|
5
|
pent
|
10
|
Dec
|
HIDROCARBUROS: Compuesto que contienen únicamente H y C. Se
divide en dos grupos: los alifáticos y aromáticos (alcanos, alquenos y
alquinos).
·
Alcanos.
Alcanos de cadena lineal. Se nombran utilizando uno de los
prefijos de la Tabla anterior seguido del sufijo “ano”.
Ejemplos:
CH4 > metano
CH3-CH3 > propano
Alcanos de cadena ramificada. Para nombrar estos compuesto hay que
seguir los siguientes pasos.
1.
Buscar la cadena hidrocarbonada más larga. Esta
será la cadena “principal”. Si hay más de una cadena con la misma longitud se
elige como principal aquella que tiene mayor número de cadenas laterales.
2.
Se numera los átomos de carbono de la cadena
principal comenzando por el extremo más próximo a la ramificación, de la forma
que los carbonos con ramificaciones tengan el número más bajo posible.
3.
Se nombra las cadenas laterales indicando su
posición en la cadena principal con un número que precede al nombre de la
cadena lateral; éste se obtiene sustituyendo el prefijo “ano” por “il” Si hay
dos o más cadenas iguales se utiliza los prefijos “di” “tri” “tetra”. Tanto los
números como estos prefijos se separan del nombre mediante guiones.
4.
Por último se nombra la cadena principal.
Radicales de alcanos. (Grupo alcalino , R-) Se
nombran sustituyendo el sufijo “ano” por “ilo”
Ejemplo:
CH3- > metilo
·
Alquenos
y alquinos
Las reglas para nombrar alquenos y alquinos son semejantes a las de los
alcanos, pero se debe adicionar algunas reglas para nombrar y localizar los
enlaces múltiples.
1.
Para designar un doble enlace carbono-carbono se
utiliza la terminación “eno”. Cuando existen más de un doble enlace, la terminación
cambia a “dieno” “trieno” y asi sucesivamente.
2.
Para designar un triple enlace se utiliza la
terminación “ino”. Los compuestos que tienen un doble y un triple enlace se
llaman “eninos”.
3.
Se selecciona la cadena más larga, que incluya
ambos carbonos de doble enlace. Si hay ramificaciones se toma como cadena
principal la cadena más larga de las que contiene el doble enlace.
4.
Numerar la cadena a partir del extremo más
cercano al enlace múltiple, de forma que los átomos de carbono de dicho enlace,
tengan los números más pequeños posibles.
5.
Indica la posición del enlace múltiple mediante
al número del primer carbono de dicho enlace.
6.
Si se encuentran presentes más de un enlace múltiple,
numerar a partir del extremo más cercano al ´primer enlace múltiple. Si un
doble o un triple enlace se encuentran equidistantes a los extremos de la
cadena, el doble enlace recibirá el nombre más pequeño.
Ejemplos:
CH2=CH2 > eteno (etileno)
CH2=CH_CH3 > propeno
(propileno)
En los cicloalquenos y ciclo alquinos, se empieza a numerar
el anillo a partir de los carbonos de enlace múltiple.
Radicales de alquenos: Hay dos importantes radicales
de alquenos que tienen nombres comunes. Son el grupo vinilo y el grupo alilo.
CH2=CH- >
vinilo
CH2=CH-CH2- alilo
PROPIEDADES DE LOS ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS.
·
Alcanos
Propiedades físicas: Los cuatro primeros términos de la serie son
gases (metano, etano, propano y butano normales; del termino
C5H32 son
líquidos; del C16H34 en adelante, son sólidos.
Los alcanos son incoloros y, generalmente, sin olor (el metano
algunos
términos superiores poseen un ligero olor aliáceo). Son
insolubles en agua.
Los puntos de ebullición, y de fusión, la viscosidad y la densidad,
generalmente aumentan conforma aumente el peso molecular.
|
FÓRMULA MOLECULAR
|
PUNTO DE EBULLICIÓN (°C)
|
PUNTO DE FUSIÓN (°C)
|
DENSIDAD (a 20°C)
|
|
CH4
|
-161°
|
-184°
|
---
|
|
C2H6
|
-88°
|
---
|
---
|
|
C3H32
|
-45°
|
---
|
---
|
|
C4H32
|
0.6°
|
---
|
0.601
|
|
C5H32
|
36°
|
-148°
|
0.631
|
|
C6H32
|
69°
|
-94°
|
0.658
|
|
C7H32
|
98°
|
---
|
0.683
|
Propiedades químicas: Los alquenos arden en el aire
con llama no muy luminosa y produciendo agua y anhídrido carbónico. La energía
térmica desprendida en la combustión de un alcano puede calcularse por:
Q = n*158.7 + 54.8 calorías.
Donde n = número de átomos de carbono del alcano.
·
Alqueno.
Propiedades físicas: A la temperatura y presión ordinarias los
tres
primeros alquenos son gases (C2H4 al C4H8); los once siguientes son
líquidos
(C5H10 al C15H30); los términos superiores son sólidos,
fusibles y volátiles
sin descomposición, a partir del C16H32.
Por lo general el punto de fusión y de ebullición, la viscosidad y la
densidad
aumentan conforme al peso molecular.
|
NOMBRE
|
PUNTO DE EBULLICIÓN (°C)
|
PUNTO DE FUSIÓN (°C)
|
DENSIDAD ( a 20°C)
|
|
Eteno
|
-169.4
|
-102.4
|
---
|
|
Propeno
|
-185
|
-47.7
|
---
|
|
Buteno
|
-185.8
|
-6.5
|
.0617
|
|
Penteno
|
-166
|
30.1
|
.643
|
|
Hexeno
|
-138
|
63.5
|
.675
|
|
Hepteno
|
-119.9
|
93.1
|
.698
|
|
Octeno
|
-104
|
122.5
|
.716
|
Los alquenos son incoloros, muy ligeramente solubles en agua y sin olor,
pero el etileno tiene suave olor agradable.
Propiedades químicas: Contra lo que puede suponerse, la doble
ligadura constituye la región más débil de la molécula, y por tanto, es fácil romperse
en presencia de los agentes químicos dando productos de adición.
El enlace que se produce por dos electrones, y que garantiza la firme
unión de los átomo de carbono, es un enlace sigma(o-); el enlace adicional
formado entre los dos átomos de carbono por el otro par de electrones, y que es
el responsable de la copocidad para entrar en reacción que exhiben las
moléculas que tienen es un enlace (pi).
Los enlaces de este último tipo se encuentran en orbitales de forma muy
parecida a palanquetas (forma de lazo), cuyo plano de vibración es perpendicula
al del enlace sigma (o-) y, por tanto, sobresalen en cierto modo de la
molécula; por esto, están capacitados para formar, con otros átomos, enlaces
sigma más estables.
·
Alquino
Propiedades físicas: Los puntos de ebullición y fusión aumentan
con un incremento del peso molecular; en comparación con los alquenos y los
alcanos sus puntos de fusión y ebullición son mayores, debido a que el triple
enlace le da mayor fuerza de atracción entre los átomos.
Los alquinos son insolubles en agua, solubles en compuestos orgánicos y
menos densos que el agua, en cuanto su estado físico varía con el número de
átomos de carbono que lo componen. Siendo líquidos los que presentan más de
cinco carbonos en su estructura y sólidos los que poseen más de quince
carbonos.
Propiedades químicas: Las principales reacciones que presentan los
alquinos son de adición, entre las cuales tenemos:
-Oxidación
La oxidación ocasiona la ruptura del triple enlace y formación de ácido.
-Halogenación
En esta reacción agregamos un halógeno al triple enlace. Cuando
utilizamos flour debemos disminuir la temperatura en la reacción, ya que es muy
violenta; al realizarla con cloro o bromo hay una fácil adición al triple
enlace.Si continuó agregando cloro al dicloroetano obtenemos un dihalogenado.
-Hidrogenación
Consiste en agregar hidrógenos al triple enlace hasta convertirlo en un
enlace sencillo, para realizarse la reacción es necesaria la presencia de un catalizador
(platino o níquel).
-Combustión
Es
una reacción en los alquinos que provoca producción de llama.
RELACIÓN ESTRUCTURA/PROPIEDAD
Todos los compuestos orgánicos son moleculares acepción de
las sales de los ácidos carboxílicos.
Eso significa que sus moléculas están unidad por fuerzas intermoleculares. Y
las mismas dependen de la polaridad de las moléculas.
Los alcanos son compuestos formados solamente por los muy pe elementos carbono e hidrogeno. Sus
atomos están unidos por uniones simples y los atomos de carbono son tetraédricos.
La diferencia de electronegatividad entre el carbono y el hidrogeno es muy
pequeña. Además debido a la disposición que adoptan las cadenas en su forma más
estable esas diferencias se compensan y los alcanos son compuestos no polares.
Los momentos diopolares de las uniones con los hidrógenos en un atomo de
carbono son de igual dirección y sentido contrario a los del átomo de carbono
que sigue la cadena.
A los efecto de la comparación que necesitamos hacer, con compuestos de
mayor bipolaridad, podemos considerar que todos los hidrocarburos son
compuestos no polares.
Referencias:
